Wenige Schritte vom Dannenberger Markt entfernt ragen zwei Türme auf: der Turm der St. Johanniskirche und der Waldemarturm aus dem 12. Jahrhundert, das Wahrzeichen der Stadt. 113 Stufen führen zwischen seinen insgesamt über 3 m dicken Wänden bis in 33 m Höhe, wo acht Dachluken einen sehenswerten Ausblick in das grüne Umland ermöglichen.
Erbaut wurde das imposante Gebäude als Wehrturm der mittelalterlichen Burg, von der bis heute allerdings nur der Turm geblieben ist. Im Laufe seiner Geschichte diente der Turm immer wieder als Gefängnis, so auch in den Jahren 1223-25, als hier der Dänenkönig Waldemar II. arretiert war. Ihm verdankt der Turm seinen Namen.
Die ersten zwei Geschosse des Waldemarturms sind der Stadtgeschichte Dannenbergs gewidmet. Die frühe Siedlungsgeschichte ist das Thema der ersten Ausstellungsebene, die 2002 neu gestaltet wurde. Im Frühjahr 2006 wurde auch die zweite Ausstellungsebene in neuer Gestaltung eröffnet. Hier sind weitere Themen der Stadtentwicklung und erstmals auch die Baugeschichte des ehemaligen Burgturms anhand anschaulicher Modelle und Exponate dargestellt.
Besonders sehenswert ist die Dauerausstellung „100 Tage in Gummistiefeln“, die über zwei Etagen zu sehen ist. Noch bis in die 1950er Jahre hinein, hatten die Bewohner der Stadt Dannenberg mit teilweise verheerenden Hochwassern zu kämpfen. Bis zu 100 Tage im Jahr war die Innenstadt überflutet und konnte nur mit dem Kahn, über hastig entlang der Häuserwände aufgestellte Stellagen oder eben „in Gummistiefeln“ passiert werden. Die Ausstellung zeigt das Leben der Dannenberger mit dem Hochwasser. Die historische Entwicklung des Hochwasserschutzes wird dabei ebenso thematisiert wie die ökologischen Folgewirkungen dieser Maßnahmen.