Prince - Sign O' The Times vereint einige der berühmtesten Songs des Künstlers, darunter "If I Was Your Girlfriend", die Hymne "Sign O' The Times" oder auch sein Kult-Duett mit Sheena Easton "U Got The Look". Der Film dokumentiert die unvergleichliche Musikalität von Prince, seine Bühnenpräsenz und seinen einzigartigen Stil und verdeutlicht, wie sehr er mit seinem zeitlosen Stil die Musik und die ganze Popkultur geprägt hat.
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